Stringer與Avon之間的裂隙不僅是生意人與古惑仔的，也是現代與古典的。Avon一直在過、想繼續過的那種黑幫生活，是一個獨立于現代規則之外的古典江湖，是一個大世界里的小世界，而小世界存在的每一天都面臨著被大世界侵吞的危險。Stringer想終結這種危險，他的方法是打破兩者間的壁壘，他認為只要主動融入那個世界，危險就消失了。他讀書，上課，認真學習大世界的規則，并按照學來的知識一步步將手下的生意現代化，可他天真的地方在于，現實中的大世界并不如書本描繪的文明體面，它給每個人都安排好了危險。Avon在這點上看得比他清楚：與其到一個未知的世界里提防看不見的危險，不如守著舊江湖面對熟悉的危險。但Avon也錯了，他太想贏，以至于忘記了人生當中有比輸贏更重要的東西。It takes Stringer's death for him to remember why he is who he is.